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| Title: | Asymmetrisch substituierte 1,1-́Binaphthyle Synthese, Komplexe und enantioselektive Katalyse |
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| From: |
vorgelegt von Matthias Weber
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| Person: |
Weber, Matthias
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| Language: | German |
| Published: |
Regensburg
2002
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INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG UND ZIELSETZUNG 1
1.1 CHIRALITAET 1
1.2 ENANTIOSELEKTIVE KATALYSE 3
1.3 ZIELSETZUNG 6
2 SYNTHESE UND CHARAKTERISIERUNG DER LIGANDEN 8
2.1 EINFUEHRUNG 8
2.2 DER GRUNDBAUSTEIN 2-AMINO-2'-HYDROXY-L,L'-BINAPHTHYL 11
2.3 SYNTHESE DER SCHIFF-BASEN UND AMINE 21
2.4 DERIVATISIERUNG VON NOBIN 24
2.5 VON NOBIN ABGELEITETE L,R-BINAPHTHYLE 26
3 OPTISCH AKTIVE RUTHENIUM(II)-HALBSANDWICH-KOMPLEXE 34
3.1 EINFUEHRUNG 34
3.2 [(F|
6-P-LPRC6H4ME)RU((S)-LL-H+)CL] 29 39
3.3 [(TI
6-/7-IPRC6H4ME)RU((S)-12)CL]CL 30 45
3.4 [(IIVPRC
6H4ME)RU((S)-13)CL]CL 31 49
3.5 [(TI
6-P-IPRC6H4ME)RU((S)-15)CL]CL 32 51
3.6 [(TI
6-P'IPRC6H4ME)RU((S)-16)CL]C133 56
3.7 [(TI
6-P-IPRC6H4ME)RU((S)-17)CL]CL 34 58
3.8 VERSUCHE ZUR KOORDINATION DER OH-GRUPPE DER KOMPLEXE 32 UND 34 63
3.9 UEBERSICHT UND VERGLEICH DER KOMPLEXE 67
4 KATALYSEN 69
4.1 EINFUEHRUNG
69
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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INHALTSVERZEICHNIS
VI
4.2 HYDROSILYLIERUNG 70
4.2.1 EINFUEHRUNG 70
4.2.2 HYDROSILYLIERUNG MIT [RH(COD)CL]
2 ALS PROKATALYSATOR 72
4.3 TRANSFERHYDRIERUNG 77
4.3.1 EINFUEHRUNG 77
4.3.2 TRANSFERHYDRIERUNG MIT RUTHENIUM-KOMPLEXEN 81
4.3.3
IN S/TW-KATALYSEN MIT DEM PROKATALYSATOR [RU(PPH
3
)3CL2] 83
4.3.4 GENAUERE UNTERSUCHUNG DER LIGANDEN (5)-15 UND (S)-17 87
4.4
DIELS-ALDER-REAKTION 91
4.4.1 EINFUEHRUNG 91
4.4.2
DIELS-ALDER-REAKTION MIT RUTHENIUM-LEWW-SAEUREN 94
4.5 ZUSAMMENFASSUNG DER KATALYSEERGEBNISSE 99
5 EIN CHIRALER HETERO-METALLKOMPLEX 101
5.1 EINFUEHRUNG 101
5.2 DER CHIRALE METALLLIGAND [PT
2(P-S)2{(-)-DIOP}2] 36 103
5.3 DER CHIRALE HETERO-METALLKOMPLEX [PT
2RH(P3-S)2{(-)-DIOP}2-(COD)]CL 37 106
5.4 KATALYSEN 110
5.4.1 HYDROSILYLIERUNG 110
5.4.2 HYDRIERUNG VON KETOPANTOLACTON 112
6 EXPERIMENTELLER TEIL 114
6.1 ALLGEMEINES 114
6.1.1 SYNTHESEBEDINGUNGEN 114
6.1.2 ANALYTIK / 114
6.2 SYNTHESE VON (S)-2-AMINO-2"-HYDROXY-L,L'-BINAPHTHYL (S)-7 117
6.2.1 L-BROM-2-METHOXYNAPHTHALIN 1 117
6.2.2 L-METHOXY-2-NAPHTHALINCARBONSAEUREMETHYLESTER
2 118
6.2.3 L-(-)-MENTHOXY-2-NAPHTHALINCARBONSAEURE-(-)-MENTHYLESTER
3 119
6.2.4 (S)-2-(-)-MENTHOXYCARBONYL-2 "-METHOXY-1,1 "-BINAPHTHYL (S)-4 120
6.2.5 (S)-2-CARBOXY-2"-METHOXY-1,L"-BINAPHTHYL (S)-5 121
6.2.6 (S)-2-AMINO-2 "-METHOXY-1,1 "-BINAPHTHYL (S)-6 123
6.2.7 (S)-2-AMINO-2"-HYDROXY-1,1 "-BINAPHTHYL (S)-7 124
INHALTSVERZEICHNIS
VII
6.3 SYNTHESE DER LIGANDEN 126
6.3.1 ALKYLIERTE AMINE 126
6.3.1.1 (S)-2-DIMETHYLAMINO-2'-METHOXY-1,1 '-BINAPHTHYL (S)-8 126
6.3.1.2 (S)-2-DIMETHYLAMINO-2'-HYDROXY-1,1 '-BINAPHTHYL (S)-9 127
6.3.1.3
(S)-N, N, N', AT-TETRAMETHYL-1,1 '-BINAPHTHYL-2,2'-DIAMIN (S)-10 128
6.3.2 SCHIFF-BASEN 130
6.3.2.1 (S)-2-METHOXY-2'-(2-HYDROXYBENZYLIDENAMINO)-1,1 '-BINAPHTHYL
(S)-LL 130
6.3.2.2 (S)-2-METHOXY-2'-(2-PYRIDINYLMETHYLENAMINO)-1,1 '-BINAPHTHYL
(S)-12 131
6.3.2.3
(S)-2-METHOXY-2 '-(2-DIPHENYLPHOSPHANYLBENZYLIDENAMINO)-
1,1 '-BINAPHTHYL (S)-13 132
6.3.2.4 (S)-2-HYDROXY-2'-(2-HYDROXYBENZYLIDENAMINO)-1,1 '-BINAPHTHYL
(S)-14 134
6 3.2.5 (S)-2-HYDROXY-2'-(2-PYRIDINYLMETHYLENAMINO)-1,1 '-BINAPHTHYL
(S)-15 135
6.3.2.6 2-HYDROXY-2'-(2-PYRIDINYLMETHYLENAMINO)-1,1'-BINAPHTHYL
RAC-15 136
6.3.3 HYDRIERTE SCHIFF-BASEN ' 136
6.3.3.1 (S)-2-METHOXY-2'-(2-PYRIDINYLMETHYLAMINO)-1,1'-BINAPHTHYL (S)-16
136
6.3.3.2 (S)-2-HYDROXY-2'-(2-PYRIDINYLMETHYLAMINO)-L,L'-BINAPHTHYL (S)-17
138
6.3.4 SYNTHESE EINES OXAZOLIN-LIGANDEN 139
6.3.4.1 (S)-2-METHOXY-2'-(2-HYDROXY-1,1 -DIMETHYLETHYL)AMINOCARBONYL-
1,1'-BINAPHTHYL (S)-18 139
6.3.4.2 (S)-2-METHOXY-2'-(4,4-DIMETHYLOXAZOL-2-YL)-1,1'-BINAPHTHYL
(S)-19 141
6.3.5 VON NOBIN ABGELEITETE 1,1 '-BINAPHTHYLE 142
6.3.5.1 (S)-2-ACETAMINO-2'-ACETOXY-L,L'-BINAPHTHYL (S)-20 142
63.5.2 (S)-2-ACETAMINO-2 '-HYDROXY-1,1 '-BINAPHTHYL (S)-21 143
6.3.53 (S)-2-ACETAMINO-2'-TRIFHIORMETHANSULFONYLOXY-L,R-BINAPHTHYL
(S)-22 144
63.5.4 (S)-2-ACETAMINO-2'-CYAN-L,L '-BINAPHTHYL (S)-23 145
63.5.5 (S)-2-ACETAMINO-2'-CARBAMOYL-L, 1'-BINAPHTHYL (S)-24 147
63.5.6 (S)-2-AMINO-2'-CARBAMOYL-L,L'-BINAPHTHYL (S)-25 148
63.5.7 (S)-2-DIMETHYLAMINO-2'-TRIFLUORMETHANSULFONYLDXY-L,L '-BINAPHTHYL
(S)-26149
63.5.8 (S)-2-DIMETHYLAMINO-2 '-CYAN-1,1 '-BINAPHTHYL (S)-27 150
6.3.5.9 (S)-2-DIMETHYLAMINO-2'-CARBAMOYL-1,1 '-BINAPHTHYL (S)-28 151
6.4 RUTHENIUM-KOMPLEXE 153
6.4.1 [(TI6-P-LPTC6H4ME)RU((S)-LL-H+)CL]29 153
6.4.2 [(TIV
IPRC6H4ME)RU((S)-12)CL]C130 154
6.4.3 [(TIV
IPRC6H4ME)RU((S)-13)CL]C131 156
6.4.4 [(RI
6-P-IPRC6H4ME)RU((S)-15)CL]CL 32 157
INHALTSVERZEICHNIS
VIII
6.4.5 [(TI
6-P-IPRC6H4ME)RU((5)-16)CL]CL 33 158
6.4.6 [(RI
6-P-IPRC6H4ME)RU((5)-17)CL]CL 34 160
6.5 [PT
2RH(N3-S)2{(-)-DIOP}2(COD)]CL 37 161
6.5.1 [PTCL
2{(-)-DIOP}] 35 161
6.5.2 [PT
2(M--S
)2
{(-)-DIOP} 2] 36 162
6.5.3 [PT
2RH(|X3-S)2 {(-)-DIOP }2(COD)]CL 37 163
6.6 KATALYSEN 165
6.6.1 HYDROSILYLIERUNG 165
6.6.1.1 STANDARDKATALYSEANSATZ 165
6.6.1.2 ANALYTIK 165
6.6.2 TRANSFERHYDRIERUNG 166
6.6.2.1 STANDARDKATALYSEANSATZ 166
6.6.2.2 ANALYTIK 167
6.6.3
DIELS-ALDER-REAKTION 167
6.6.3.1 STANDARDKATALYSEANSATZ 167
6.6.3.2 ANALYTIK 168
6.6.4 KETOPANTOLACTON-HYDRIERUNG 169
6.6.4.1 STANDARDKATALYSEANSATZ 169
6.OE.4.2 ANALYTIK 169
7 ZUSAMMENFASSUNG 171
8 ANHANG 177
T
8.1 KRISTALLOGRAPHISCHE DATEN 177
8.1.1 KRISTALLSTRUKTURDATEN VON (S)-4 177
8.1.2 KRISTALLSTRUKTURDATEN VON
29 YY C6HI4 178
8.1.3 KRISTALLSTRUKTURDATEN VON
30 YY CHC13 178
8.1.4 KRISTALLSTRUKTURDATEN VON
32 YY CHC13 179
8.1.5 KRISTALLSTRUKTURDATEN VON 34 YY 1.5 CH
3OH 180
8.1.6 KRISTALLSTRUKTURDATEN VON 37 180
8.2 ABKUERZUNGEN 181
8.3 FORMELTAFEL 183
9 LITERATURVERZEICHNIS 187 |
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| author | Weber, Matthias |
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| title_full | Asymmetrisch substituierte 1,1-́Binaphthyle Synthese, Komplexe und enantioselektive Katalyse vorgelegt von Matthias Weber |
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