Verfügbarkeit: Spektroskopische Daten zur Strukturaufklärung organischer Verbindungen

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Bibliographische Detailangaben
Titel:	Spektroskopische Daten zur Strukturaufklärung organischer Verbindungen
Von:	Ernö Pretsch ; Philippe Bühlmann ; Martin Badertscher
Person:	Pretsch, Ernö 1942- Verfasser aut Bühlmann, Philippe Badertscher, Martin 1964-
Hauptverfassende:	Pretsch, Ernö 1942- (VerfasserIn), Bühlmann, Philippe 1964- (VerfasserIn), Badertscher, Martin (VerfasserIn)
Format:	Buch
Sprache:	Deutsch
Veröffentlicht:	Heidelberg [u.a.] Springer 2010
Ausgabe:	5., überarb. u. erw. Aufl.
Schlagworte:	Strukturaufklärung Spektroskopie Organische Verbindungen Datensammlung
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ISBN:	9783540768654

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adam_text	IMAGE 1 VII INHALTSVERZEICHNIS 1 EINLEITUNG L 1.1 INHALT UND AUFBAU 1 1.2 ABKUERZUNGEN UND SYMBOLE 3 2 UEBERSICHTSTABELLEN 5 2.1 ALLGEMEINE TABELLEN 5 2.1.1 BERECHNUNG DER ANZAHL DOPPELBINDUNGSAEQUIVALENTE AUS DER MOLEKUELFORMEL 5 2.1.2 EIGENSCHAFTEN AUSGEWAEHLTER ATOMKERNE 6 2.2 ^C-NMR-SPEKTROSKOPIE 7 2.3 H-NMR-SPEKTROSKOPIE 10 2.4 IR-SPEKTROSKOPIE 13 2.5 MASSENSPEKTROMETRIE 18 2.5.1 MITTLERE MASSEN DER NATUERLICH VORKOMMENDEN ELEMENTE MIT DEN MASSEN UND TYPISCHEN RELATIVEN HAEUFIGKEITEN IHRER ISOTOPE 18 2.5.2 BEREICHE NATUERLICHER ISOTOPENHAEUFIGKEITEN FUER AUSGEWAEHLTE ELEMENTE 25 2.5.3 ISOTOPENVERTEILUNGSMUSTER VON NATUERLICH VORKOMMENDEN ELEMENTEN 26 2.5.4 BERECHNUNG DER ISOTOPENVERTEILUNGSMUSTER 27 2.5.5 ISOTOPENHAEUFIGKEITEN VERSCHIEDENER KOMBINATIONEN VON CHLOR, BROM, SCHWEFEL UND SILICIUM 29 2.5.6 ISOTOPENMUSTER EINIGER KOMBINATIONEN VON CL UND BR 31 2.5.7 INDIKATOREN FUER HETEROATOME 32 2.5.8 REGELN ZUR BESTIMMUNG DER RELATIVEN MOLMASSE (M R ) 34 2.5.9 HOMOLOGE MASSENSEQUENZEN ALS HINWEISE AUF DEN STRUKTURTYP 35 2.5.10 MASSENKORRELATIONSTABELLE 37 2.5.11 LITERATUR 45 2.6 UV/VIS-SPEKTROSKOPIE 46 3 KOMBINATIONSTABELLEN 49 3.1 ALKANE, CYCLOALKANE 49 3.2 ALKENE, CYCLOALKENE 50 BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN HTTP://D-NB.INFO/1003552986 DIGITALISIERT DURCH IMAGE 2 VIII INHALTSVERZEICHNIS 3.3 ALKINE 51 3.4 AROMATISCHE KOHLENWASSERSTOFFE 52 3.5 HETEROAROMATISCHE VERBINDUNGEN 53 3.6 HALOGENVERBINDUNGEN 54 3.7 SAUERSTOFFVERBINDUNGEN 56 3.7.1 ALKOHOLE UND PHENOLE 56 3.7.2 ETHER 57 3.8 STICKSTOFFVERBINDUNGEN 59 3.8.1 AMINE 59 3.8.2 NITROVERBINDUNGEN 60 3.9 THIOLE UND SULFIDE 61 3.10 CARBONYLVERBINDUNGEN 62 3.10.1 ALDEHYDE 62 3.10.2 KETONE 63 3.10.3 CARBONSAEUREN 64 3.10.4 ESTER UND LACTONE 65 3.10.5 AMIDE UND LACTAME 67 4 ^C-NMR-SPEKTROSKOPIE 69 4.1 ALKANE 69 4.1.1 CHEMISCHE VERSCHIEBUNGEN 69 4.1.2 KOPPLUNGSKONSTANTEN 78 4.1.3 LITERATUR 79 4.2 ALKENE 80 4.2.1 CHEMISCHE VERSCHIEBUNGEN 80 4.2.2 KOPPLUNGSKONSTANTEN 84 4.2.3 LITERATUR 84 4.3 ALKINE 85 4.3.1 CHEMISCHE VERSCHIEBUNGEN 85 4.3.2 KOPPLUNGSKONSTANTEN 85 4.3.3 LITERATUR 86 4.4 ALICYCLEN 87 4.4.1 CHEMISCHE VERSCHIEBUNGEN 87 4.4.2 KOPPLUNGSKONSTANTEN 92 4.5 AROMATISCHE KOHLENWASSERSTOFFE 93 4.5.1 CHEMISCHE VERSCHIEBUNGEN 93 4.5.2 KOPPLUNGSKONSTANTEN 100 4.5.3 LITERATUR 100 4.6 HETEROAROMATISCHE VERBINDUNGEN 101 4.6.1 CHEMISCHE VERSCHIEBUNGEN 101 4.6.2 KOPPLUNGSKONSTANTEN 108 IMAGE 3 INHALTSVERZEICHNIS IX 4.7 HALOGENVERBINDUNGEN 109 4.7.1 FLUORVERBINDUNGEN 109 4.7.2 CHLORVERBINDUNGEN 111 4.7.3 BROMVERBINDUNGEN 112 4.7.4 IODVERBINDUNGEN 113 4.7.5 LITERATUR 113 4.8 ALKOHOLE, ETHER UND VERWANDTE VERBINDUNGEN 114 4.8.1 ALKOHOLE 114 4.8.2 ETHER 115 4.9 STICKSTOFFVERBINDUNGEN 117 4.9.1 AMINE 117 4.9.2 NITRO-UND NITROSOVERBINDUNGEN 119 4.9.3 NITROSAMINE UND NITRAMINE 120 4.9.4 AZO- UND AZOXYVERBINDUNGEN 120 4.9.5 IMINE UND OXIME 120 4.9.6 HYDRAZONE UND CARBODIIMIDE 121 4.9.7 NITRILE UND ISONITRILE 122 4.9.8 ISOCYANATE,THIOCYANATE UND ISOTHIOCYANATE 122 4.10 SCHWEFELVERBINDUNGEN 123 4.10.1 THIOLE 123 4.10.2 SULFIDE 123 4.10.3 DISULFIDE UND SULFONIUMSALZE 124 4.10.4 SULFOXIDE UND SULFONE 125 4.10.5 SULFON- UND SULFINSAEUREN UND DERIVATE 126 4.10.6 DERIVATE DER SCHWEFLIGEN SAEURE UND SCHWEFELSAEURE 126 4.10.7 SCHWEFELHALTIGE CARBONYLDERIVATE 127 4.11 CARBONYLVERBINDUNGEN 128 4.11.1 ALDEHYDE 128 4.11.2 KETONE 129 4.11.3 CARBONSAEUREN UND CARBOXYLATE 131 4.11.4 ESTERUND LACTONE 133 4.11.5 AMIDE AND LACTAME 135 4.11.6 VERSCHIEDENE CARBONYLDERIVATE 137 4.12 VERSCHIEDENE VERBINDUNGEN 139 4.12.1 VERBINDUNGEN MIT ELEMENTEN DER GRUPPE IV 139 4.12.2 PHOSPHORVERBINDUNGEN 140 4.12.3 VERSCHIEDENE METALLORGANISCHE VERBINDUNGEN 142 4.13 NATURSTOFFE 144 4.13.1 AMINOSAEUREN 144 4.13.2 KOHLENHYDRATE 148 4.13.3 NUCLEOTIDE UND NUCLEOSIDE 150 IMAGE 4 X INHALTSVERZEICHNIS 4.13.4 SFEROIDE 152 4.14 SPEKTREN VON LOESUNGSMITTELN UND REFERENZVERBINDUNGEN 153 4.14.1 ^C-NMR-SPEKTREN VON DEUTERIERTEN LOESUNGSMITTELN 153 4.14.2 13 C-NMR-SPEKTREN VON SEKUNDAEREN REFERENZVERBINDUNGEN 157 4.14.3 ^C-NMR-SPEKTRUM EINES GEMISCHES UEBLICHER NICHT- DEUTERIERTER LOESUNGSMITTEL 158 5 1 H-NMR-SPEKTROSKOPIE 159 5.1 ALKANE 159 5.1.1 CHEMISCHE VERSCHIEBUNGEN 159 5.1.2 KOPPLUNGSKONSTANTEN 164 5.2 ALKENE 166 5.2.1 ETHYLENE 166 5.2.2 KONJUGIERTE DIENE 172 5.2.3 ALIENE 173 5.3 ALKINE 174 5.4 ALICYCLEN 175 5.5 AROMATISCHE KOHLENWASSERSTOFFE 179 5.6 HETEROAROMATISCHE VERBINDUNGEN 186 5.6.1 NICHTKONDENSIERTE HETEROAROMATISCHE RINGE 186 5.6.2 KONDENSIERTE HETEROAROMATISCHE RINGE 193 5.7 HALOGENVERBINDUNGEN 198 5.7.1 FLUORVERBINDUNGEN 198 5.7.2 CHLORVERBINDUNGEN 200 5.7.3 BROMVERBINDUNGEN 201 5.7.4 IODVERBINDUNGEN 202 5.7.5 LITERATUR 202 5.8 ALKOHOLE, ETHER UND VERWANDTE VERBINDUNGEN 203 5.8.1 ALKOHOLE 203 5.8.2 ETHER 205 5.9 STICKSTOFFVERBINDUNGEN 208 5.9.1 AMINE 208 5.9.2 NITRO- UND NITROSOVERBINDUNGEN 210 5.9.3 NITRITE UND NITRATE 211 5.9.4 NITROSAMINE, AZO-UND AZOXYVERBINDUNGEN 211 5.9.5 IMINE, OXIME, HYDRAZONE UND AZINE 212 5.9.6 NITRILE UND ISONITRILE 213 5.9.7 CYANATE, ISOCYANATE, THIOCYANATE UND ISOTHIOCYANATE 214 5.10 SCHWEFELVERBINDUNGEN 215 5.10.1 THIOLE 215 5.10.2 SULFIDE 216 IMAGE 5 INHALTSVERZEICHNIS XI 5.10.3 DISULFIDE UND SULFONIUMSALZE 217 5.10.4 SULFOXIDE UND SULFONE 217 5.10.5 SULFON- UND SULFINSAEUREN, SCHWEFLIGE SAEURE, SCHWEFELSAEURE SOWIE DERIVATE 218 5.10.6 THIOCARBOXYLATDERIVATE 218 5.11 CARBONYLVERBINDUNGEN 219 5.11.1 ALDEHYDE 219 5.11.2 KETONE 220 5.11.3 CARBONSAEUREN UND CARBOXYLATE 221 5.11.4 ESTERUND LACTONE 222 5.11.5 AMIDE UND LACTAME 223 5.11.6 VERSCHIEDENE CARBONYLDERIVATE 227 5.12 VERSCHIEDENE VERBINDUNGEN 229 5.12.1 VERBINDUNGEN MIT ELEMENTEN DER GRUPPE IV 229 5.12.2 PHOSPHORVERBINDUNGEN 230 5.12.3 VERSCHIEDENE VERBINDUNGEN 233 5.12.4 LITERATUR 234 5.13 NATURSTOFFE 235 5.13.1 AMINOSAEUREN 235 5.13.2 KOHLENHYDRATE 239 5.13.3 NUCLEOTIDE UND NUCLEOSIDE 241 5.13.2 LITERATUR 242 5.14 SPEKTREN VON LOESUNGSMITTELN UND REFERENZVERBINDUNGEN 243 5.14.1 H-NMR-SPEKTREN VON UEBLICHEN DEUTERIERTEN LOESUNGS- MITTELN 243 5.14.2 H-NMR-SPEKTREN VON SEKUNDAEREN REFERENZVERBINDUNGEN .245 5.14.3 H-NMR-SPEKTRUM EINES GEMISCHES UEBLICHER NICHT- DEUTERIERTER LOESUNGSMITTEL 246 HETERONUKLEARE NMR-SPEKTROSKOPIE 247 6.1 19 F-NMR-SPEKTROSKOPIE 247 6.1.1 ^F-CHEMISCHE VERSCHIEBUNGEN VON PERFLUORALKANEN 247 6.1.2 ABSCHAETZUNG DER 19 F-CHEMISCHEN VERSCHIEBUNGEN VON FLUORETHYLENEN 251 6.1.3 KOPPLUNGSKONSTANTEN IN ALKANEN UND ALKENEN 252 6.1.4 ^F-CHEMISCHE VERSCHIEBUNGEN VON ALIENEN UND ALKINEN . . 253 6.1.5 ^F-CHEMISCHE VERSCHIEBUNGEN UND KOPPLUNGSKONSTANTEN VONALICYCLEN 254 6.1.6 ^F-CHEMISCHE VERSCHIEBUNGEN UND KOPPLUNGSKONSTANTEN VON AROMATEN UND HETEROAROMATEN 255 6.1.7 ^F-CHEMISCHE VERSCHIEBUNGEN VON ALKOHOLEN UND ETHERN .258 IMAGE 6 XII INHALTSVERZEICHNIS 6.1.8 ! 9 F-CHEMISCHE VERSCHIEBUNGEN VON AMINEN, IMINEN UND HYDROXYLAMINDERIVATEN 259 6.1.9 ^-CHEMISCHE VERSCHIEBUNGEN VON SCHWEFELVERBINDUNGEN. 260 6.1.10 9 F-CHEMISCHE VERSCHIEBUNGEN VON CARBONYL- UND THIOCARBONYLVERBINDUNGEN 261 6.1.11 ^F-CHEMISCHE VERSCHIEBUNGEN VON BOR-, PHOSPHOR- UND SILICIUMVERBINDUNGEN 262 6.1.12 ^-CHEMISCHE VERSCHIEBUNGEN VON NATURSTOFFDERIVATEN . . . 263 6.1.13 LITERATUR 264 6.2 31 P-NMR-SPEKTROSKOPIE 265 6.2.1 31 P-CHEMISCHE VERSCHIEBUNGEN VON TRIKOORDINIERTEM PHOSPHOR PR R 2 R 3 265 6.2.2 31 P-CHEMISCHE VERSCHIEBUNGEN VON TETRAKOORDINIERTEN PHOSPHONIUMVERBINDUNGEN 266 6.2.3 * P-CHEMISCHE VERSCHIEBUNGEN VON VERBINDUNGEN MIT EINER P=C- ODER P=N-BINDUNG 267 6.2.4 - P-CHEMISCHE VERSCHIEBUNGEN VON TETRAKOORDINIERTEN P(=O)- UND P(=S)-VERBINDUNGEN 268 6.2.5 - P-CHEMISCHE VERSCHIEBUNGEN VON PENTA- UND HEXA- KOORDINIERTEN PHOSPHORVERBINDUNGEN 270 6.2.6 31 P-CHEMISCHE VERSCHIEBUNGEN VON PHOSPHORHALTIGEN NATURSTOFFEN 271 7 IR-SPEKTROSKOPIE 273 7.1 ALKANE 273 7.2 ALKENE 276 7.2.1 MONOENE 276 7.2.2 ALIENE 279 7.3 ALKINE 280 7.4 ALICYCLEN 281 7.5 AROMATISCHE KOHLENWASSERSTOFFE 283 7.6 HETEROAROMATISCHE VERBINDUNGEN 286 7.7 HALOGENVERBINDUNGEN 288 7.7.1 FLUORVERBINDUNGEN 288 7.7.2 CHLORVERBINDUNGEN 289 7.7.3 BROMVERBINDUNGEN 290 7.7.4 IODVERBINDUNGEN 290 7.8 ALKOHOLE, ETHER UND VERWANDTE VERBINDUNGEN 291 7.8.1 ALKOHOLE UND PHENOLE 291 7.8.2 ETHER,ACETALE, KETALE 292 7.8.3 EPOXIDE 294 7.8.4 PEROXIDE UND HYDROPEROXIDE 295 IMAGE 7 INHALTSVERZEICHNIS XIII 7.9 STICKSTOFFVERBINDUNGEN 296 7.9.1 AMINE UND VERWANDTE VERBINDUNGEN 296 7.9.2 NITRO- UND NITROSOVERBINDUNGEN 298 7.9.3 IMINE UND OXIME 300 7.9.4 AZO-, AZOXY-UND AZOTHIOVERBINDUNGEN 302 7.9.5 NITRILE UND ISONITRILE 303 7.9.6 DIAZOVERBINDUNGEN 304 7.9.7 CYANATE UND ISOCYANATE 305 7.9.8 THIOCYANATE UND ISOTHIOCYANATE 306 7.10 SCHWEFELVERBINDUNGEN 308 7.10.1 THIOLE UND SULFIDE 308 7.10.2 SULFOXIDE UND SULFONE 309 7.10.3 THIOCARBONYLDERIVATE 311 7.10.4 THIOKOHLENSAEUREDERIVATE 311 7.11 CARBONYLVERBINDUNGEN 314 7.11.1 ALDEHYDE . 314 7.11.2 KETONE 315 7.11.3 CARBONSAEUREN 318 7.11.4 ESTER UND LACTONE 320 7.11.5 AMIDE UND LACTAME 323 7.11.6 SAEUREANHYDRIDE 326 7.11.7 SAEUREHALOGENIDE 327 7.11.8 KOHLENSAEUREDERIVATE 328 7.12 VERSCHIEDENE VERBINDUNGEN 331 7.12.1 SILICIUMVERBINDUNGEN 331 7.12.2 PHOSPHORVERBINDUNGEN 332 7.12.3 BORVERBINDUNGEN 335 7.13 AMINOSAEUREN 336 7.14 LOESUNGSMITTEL, SUSPENSIONSMITTEL UND INTERFERENZEN 337 7.14.1 INFRAROTSPEKTREN UEBLICHER LOESUNGSMITTEL 337 7.14.2 INFRAROTSPEKTREN VON SUSPENSIONSMITTELN 338 7.14.3 INTERFERENZEN IN INFRAROTSPEKTREN 339 8 MASSENSPEKTROMETRIE 341 8.1 ALKANE 341 8.2 ALKENE 343 8.3 ALKINE 345 8.4 ALICYCLISCHE KOHLENWASSERSTOFFE 346 8.5 AROMATISCHE KOHLENWASSERSTOFFE 349 8.6 HETEROAROMATISCHE VERBINDUNGEN 351 8.7 HALOGENVERBINDUNGEN 356 IMAGE 8 XIV INHALTSVERZEICHNIS 8.8 ALKOHOLE, ETHER UND VERWANDTE VERBINDUNGEN 358 8.8.1 ALKOHOLE UND PHENOLE 358 8.8.2 HYDROPEROXIDE 360 8.8.3 ETHER 361 8.8.4 ALIPHATISCHE EPOXIDE 364 8.8.5 ALIPHATISCHE PEROXIDE 365 8.9 STICKSTOFFVERBINDUNGEN 366 8.9.1 AMINE 366 8.9.2 NITROVERBINDUNGEN 368 8.9.3 DIAZOVERBINDUNGEN UND AZOBENZOLE 369 8.9.4 AZIDE 369 8.9.5 NITRILE UND ISONITRILE 370 8.9.6 CYANATE^SOCYANATE.THIOCYANATE UND ISOTHIOCYANATE 371 8.9.7 LITERATUR 374 8.10 SCHWEFELVERBINDUNGEN 375 8.10.1 THIOLE 375 8.10.2 SULFIDE UND DISULFIDE 376 8.10.3 SULFOXIDE UND SULFONE 377 8.10.4 SULFONSAEUREN,SULFONSAEUREESTERUNDSULFONAMIDE 380 8.10.5 THIOCARBONSAEURE-S-ESTER 382 8.10.6 LITERATUR 382 8.11 CARBONYLVERBINDUNGEN 383 8.11.1 ALDEHYDE 383 8.11.2 KETONE 384 8.11.3 CARBONSAEUREN 385 8.11.4 CARBONSAEUREANHYDRIDE 386 8.11.5 ESTER UND LACTONE 386 8.11.6 AMIDE UND LACTAME 389 8.11.7 IMIDE 390 8.11.8 LITERATUR 391 8.12 VERSCHIEDENE VERBINDUNGEN 392 8.12.1 TRIALKYLSILYLETHER 392 8.12.2 PHOSPHORVERBINDUNGEN 392 8.12.3 LITERATUR 393 8.13 MASSENSPEKTREN UEBLICHER LOESUNGSMITTEL UND MATRIXKOMPONENTEN. . . 394 8.13.1 ELEKTRONENSTOSS-MASSENSPEKTREN UEBLICHER LOESUNGSMITTEL . .. 394 8.13.2 SPEKTREN DER UEBLICHEN FAB-MS-MATRIX- UND KALIBRATIONS- SUBSTANZEN 397 8.13.3 SPEKTREN DER UEBLICHEN MALDI-MS-MATRIXSUBSTANZEN . . .. 402 8.13.4 LITERATUR 404 IMAGE 9 INHALTSVERZEICHNIS XV 9 UV/VIS-SPEKTROSKOPIE 405 9.1 ZUSAMMENHANG ZWISCHEN DER WELLENLAENGE DES ABSORBIERTEN LICHTS UND DER BEOBACHTETEN FARBE 405 9.2 EINFACHE CHROMOPHORE 405 9.3 KONJUGIERTE ALKENE 407 9.3.1 DIENE UND POLYENE 407 9.3.2 A,SS-UNGESAETTIGTE CARBONYLVERBINDUNGEN 408 9.4 AROMATISCHE VERBINDUNGEN 410 9.4.1 MONOSUBSTITUIERTE BENZOLE 410 9.4.2 MEHRFACH SUBSTITUIERTE BENZOLE 411 9.4.3 AROMATISCHE CARBONYL VERBINDUNGEN 412 9.5 REFERENZSPEKTREN 413 9.5.1 ALKENE UND ALKINE 413 9.5.2 AROMATISCHE VERBINDUNGEN 414 9.5.3 HETEROAROMATISCHE VERBINDUNGEN 419 9.5.4 VERSCHIEDENE VERBINDUNGEN 421 9.5.5 NUCLEOTIDE 423 9.6 UEBLICHE LOESUNGSMITTEL 424 SACHVERZEICHNIS 425
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